En los 16avos de final del certamen, El equipo de Gallardo se va a enfrentar a San Martín de Tucumán con fecha y sede a confirmar aún, ya que todavía faltan algunos partidos de 32avos por jugar. 

Desde el inicio del partido el equipo millonario fue a buscar el triunfo y después de un tiro de esquina desde la derecha, pasado al segundo palo, cabeceó Leandro González Pirez, atajó el arquero Biscardi y en el rebote convirtió el primer gol del partido, a los tres minutos de juego. 
En diez minutos, ya tuvo cuatro tiros de esquina el millonario, que terminaron en cabezazos o remates bajo los tres palos y siempre el arquero o algún un defensor intervino bien. 

Pero a los 18 minutos llegaron las malas noticias, puesto se tuvo que retirar lesionado, Matías Kranevitter que sufrió un problema físico en el cuádriceps de la pierna derecha. En su lugar ingresó Santiago Simón y quedó Rodrigo Aliendro de mediocampista central. 

A los 30 minutos tuvo un remate que pasó muy cerca del palo de Biscardi, pegado al palo de Nacho Fernández desde fuera del área. Y unos minutos después, tuvo un remate Franco Mastantuono que fue al medio del arco fuerte, y el arquero, en un error de calculo, se le metió dentro del arco y puso el 2-0. 

En él inició del segundo tiempo continuó el dominio del Millonario. A los seis minutos, le cometieron una clara falta dentro del área a Federico Gattoni (la sujeción de la camiseta de un defensor al del Millonario) y el árbitro no dudó en cobrar penal. 
Y desde los doce pasos, se encargó Miguel Borja de patearlo suave a la izquierda y a media altura, pero se lo atajó el arquero. 

Sin que pase mucho en el partido, faltando cinco minutos para el final del encuentro, se dio el debut oficial en Primera de Ulises Giménez, en lugar de Rodrigo Aliendro y como mediocampista central de marca, posicion rara debido a que es defensor central.

Ficha del Partido
 
River Plate: Jeremías Ledesma; Fabricio Bustos, Federico Gattoni, Leandro González Pirez, Milton Casco; Rodrigo Aliendro, Matías Kranevitter, Ignacio Fernández (C); Franco Mastantuono; Gonzalo Tapia, y Miguel Ángel Borja. 
DT: Marcelo Gallardo. 

Cambios: 
18' PT salió Matías Kranevitter y entró Santiago Simón. 
01' ST salió Gonzalo Tapia y entró Ian Subiabre. 
24' ST salieron Franco Mastantuono e Ignacio Fernández, entraron Gonzalo Martínez y Santiago Lencina. 
42' ST salió Rodrigo Aliendro y entró Ulises Giménez (debut en Primera).

Amonestado: 33' ST Santiago Lencina. 

Goles: 3' PT Leandro González Pirez; 34' PT Franco Mastantuono. 

Ciudad Bolívar: Ramiro Biscardi; Agustín Paredes, Santiago Navarro, Martín Pucheta, Elías Martínez; Brian Duarte, Renso Pérez, Nahuel Yeri (C); Luciano Lapetina, Arnaldo González; Khalil Caraballo. 
DT: Diego Funes. 

Cambios: 
12' ST salieron Arnaldo González y Khalil Carballo, entraron Javier Pereyra y Jonatan Maciel. 
23' ST salió Renso Pérez y entró Gonzalo Schonfeld. 
40' ST salió Nahuel Yeri y entró Iván Paz. 

Amonestados: 20' PT Elías Martínez; 29' PT Khalil Caraballo; 2' ST Agustín Paredes.